Al Jolson et son frère commencent à paraître dans des vaudevilles à New York sous le nom de Harry et Al Jolson. En 1911, Al a le rôle principal dans la comédie « La belle Paree ». Il devient alors une très grande vedette de music-hall.
En 1927, Jolson joue et chante dans le premier film parlant, « The Jazz Singer ». Il chante Mammy, le visage maquillé de noir. Al Jolson devient alors une vedette internationale du cinéma.
Malgré sa popularité, le chanteur reconnaît qu'il n'est pas très bon acteur. Son jeu au cinéma ne peut se comparer à l'image qu'il dégage sur scène. Après avoir joué dans le film « Casino de Paris », il se contente de faire des parutions chantées.
La chanson « Sonny Boy », interprétée par Al Jolson dans le film « The Singing Fool » en 1928, bat tous les records de vente. C'est le premier enregistrement américain à se vendre à plus de trois millions de copies. Al Jolson a vendu plus de dix millions de disques dans sa carrière, un record pour l'époque.
Le populaire chanteur anime « The Al Jolson Show » à la radio de 1933 à 1939, puis dans les années 1940. En 1950, il devait commencer une émission de variétés à la télévision.
Al Jolson décède d'une crise cardiaque à San Francisco le 23 octobre 1950.
De grandes vedettes telles Bing Crosby, Elvis Presley et Mick Jagger racontent qu'ils ont été inspirés par Al Jolson. Elvis et Al Jolson ont enregistré « Are You Lonesome Tonight ».
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